Młody aktor wcielający się w postać Olly'ego podejmuje temat wydarzeń z zeszłorocznego finału oraz opowiada o tym, jaki efekt wywarło to na jego życie prywatne.
W serialu 16-letni aktor wciela się w postać Olly’ego – chłopca z Daru, którego rodzina została wymordowana podczas ataku dzikich. Chłopaka przygarnia Nocna Straż, a Jon Snow mianuje go swoim zarządcą; z biegiem czasu Olly dołącza jednak do spisku wymierzonego w Lorda Dowódcę i jest jednym z tych, którzy zadają mu ciosy sztyletem pod koniec 5. sezonu.
O’Connor w wywiadzie z serwisem Belfast Telegraph przyznał, że po wydarzeniach z finału 5. sezonu otrzymywał liczne groźby od rozzłoszczonych fanów:
Gdy widzi się, jak ludzie z Hiszpanii, Portugalii i ogólnie całego świata piszą, że zamierzają zabić twoją rodzinę, nie można pozwolić, aby takie groźby zaważyły na twoim codziennym życiu. Nie można wtedy normalnie funkcjonować. To wręcz zabawne, że dla niektórych serial jest aż tak bardzo “prawdziwy”, by grozić śmiercią aktorowi.
Na początku 6. serii widzimy Olly’ego w kilku ujęciach, ale jego dalsza rola w serialu nie jest na chwilę obecną znana.